A la limite entre l’Armor (pays de la mer) et l’Argoat (pays de la terre), Guingamp naît vraisemblablement au IXème siècle alors qu’il faut faire face aux raids normands. Au départ, il ne s’agit que de quelques maisons regroupées autour d’une motte castrale (tour de bois érigée sur une butte rocheuse), destinée à surveiller et protéger un point de passage stratégique, surplombant une petite vallée, à mi-chemin entre la source et l’estuaire du Trieux. Ce n’est qu’au XIIème siècle, au moment où la féodalité atteint son apogée, que le site commence à prendre un visage urbain : un premier « château », construit par la puissante famille des seigneurs de Penthièvre et Guingamp, ceinte par des palissades de bois, devient un point de commandement militaire. Une église romane remplace la chapelle primitive. Si la Ville affiche aujourd’hui une atmosphère paisible, il n’en a pas toujours été ainsi. Du XIVème au XVIIème siècles, la Cité sera l’objet de nombreux sièges …
La crise qui déchire l’Occident aux XIVème et XVème siècles n’épargne pas la Bretagne qui connaît une grave crise de succession. Sur fond de guerre de cent ans, deux prétendants au trône ducal déclenchent cette crise, l’un, soutenu par les Anglais, Jean de Montfort, face à Charles de Blois, soutenu lui, par le Roi de France. Guingamp, parfois résidence ducale, ne reste pas à l’écart du conflit et choisit le parti de Charles et en 1419, les Montfort détruisent le château. La paix revenue, un nouveau « château » s’érige sur les ruines du second et la ville s’entoure de remparts…
Cependant, la Ville s’est tout de même développée à la faveur des échanges commerciaux : située sur un axe majeur joignant la route du nord et de l’ouest (la mer) et la route venant de l’est (la France). Le cœur de la cité ; c’est à dire à l’intérieur de la ville fortifiée, est dominé par les bourgeois, tandis que les faubourgs, à l’extérieur des murailles attirent les artisans et les couvents. La construction de la Cohue témoigne de son importante activité commerciale.